La chiesa ed il convento di Montefiorentino formano un complesso armonico ed unitario, uno dei più antichi insediamenti francescani del Montefeltro Nella Chiesa è la splendida Cappella dei Conti Oliva, eretta alla fine del XV secolo da Francesco di Simone Ferrucci Sullaltare un capolavoro di Giovanni Santi (padre di Raffaello), Madonna col Bambino, santi, angeli e committente (1489)