Ai piedi del versante occidentale del Monte Carpegna, Pennabilli deve il suo assetto urbano all’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra “la rupe” e quello di Penna sopra “il roccione”. Prima feudo dei Carpegna, poi dei Malatesta, dei quali è anche la culla prima che questa famiglia scendesse a Verucchio e a Rimini. Nel 1572 Gregorio Xlll vi trasferì definitivamente da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, oggi denominata S. Marino – Montefeltro. Numerose testimonianze di questo passato, P.ta Malatesta, Borgo San Rocco, la chiesa di S. Agostino con il monumento della Madonna delle Grazie e l’organo della fine sec. XVI, il Museo Diocesano, che conserva un patrimonio artistico notevole raccolto da tutto il Montefeltro; la pieve Romanica di Ponte Messa, i ruderi del palazzo principesco di Scavolino, il convento Agostiniano e la chiesa parrocchiale di Miratoio con il pregevole portale, la torre di Bascio e il “convento degli Oliva” a Maciano.
Pennabilli offre al visitatore una importante Mostra mercato nazionale dell’antiquariato che si tiene ogni anno in luglio, alla quale sono collegate interessanti manifestazioni collaterali. Da non perdere le realizzazioni ispirate dal poeta Tonino Guerra , come “l’orto dei frutti dimenticati”, il rifugio delle “Madonne Abbandonate”, la “strada delle Meridiane”, il “giardino pietrificato”, il “santuario dei Pensieri”. Unico in Italia, il Museo di Informatica e Storia del calcolo, a Ponte Messa, raccoglie numerosi oggetti utilizzati per il calcolo, dagli abachi ai computer. Per gli amanti della natura, Pennabilli è nel parco del Sasso Simone e Simoncello con tutte le possibilità di escursione che esso offre, tra le quali il Monte Carpegna, e il suggestivo lago di Andreuccio. Di notevole importanza la manifestazione “Artisti in Piazza”, Festival internazionale dell’arte di strada che si tiene in giugno.
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